Kevin sucht nach Unabhängigkeit, indem er einen Job als Caddy annimmt und dem Golfpartner und Chef seines Vaters, Ken Stein, zur Hand geht. Kevin erfährt schnell die Kehrseite der Arbeit, als Stein ihm befiehlt, einen Schläger aus dem Wasser zu holen. Diese erniedrigende Erfahrung hilft Kevin, sich in Jack einzufühlen, der später absichtlich das Spiel gegen seinen Arbeitgeber verliert.

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