Zum traditionellen Football-Spiel zwischen Yale und Harvard reist die gesamte Familie an, um Rory am College zu besuchen. Rory und Paris werden von Richard mit dessen alten Freund Professor Asher Flemming bekannt gemacht, von dem vor allem Paris sehr angetan zu sein scheint. Bei dem Spiel treffen die Gilmores auch auf Richards Jugendliebe Pennilyn Lott. Als Emily erfährt, dass sich ihr Mann ohne ihr Wissen einmal im Jahr mit Pennilyn zum Essen trifft, fühlt sie sich hintergangen und gerät dabei in einen Streit mit Lorelai. Diese verabredet sich daraufhin aus Trotz mit Jason….

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