Von einem exzentrischen Psychiater dazu ermuntert, reist er zum Haus seiner Jugend, um die negativen Erfahrungen seiner Kindheit aufzuarbeiten. Dort angekommen, lernt er die putzige Familie Valco kennen. Der wohlhabende Drew bietet dem Familienvater Tom (James Gandolfini) eine Viertelmillion Dollar dafür an, mit seiner Familie Weihnachten verbringen zu dürfen. Dieser sagt zu. Allmählich freundet Drew sich mit Christine (Catherine O'Hara), Toms Ehefrau und mit Brian (Josh Zuckerman), ihrem pubertierenden Sohn an. Er zwingt seine adoptierte Familie dazu, den grössten Weihnachtsbaum auf dem Markt zu kaufen, Weihnachtslieder zu singen und scheussliche Weihnachtsmützen zu tragen. Als dann Alicia Valco (Christina Applegate), die hübsche Tochter der Familie, nach Hause kommt, borgt er sich auch noch einen Grossvater (Bill Macy) aus dem benachbarten Altersheim, um ein Weihnachtsfest der Superlative zu feiern. Doch Alicia wird zusehends misstrauisch und auch seine reuige Freundin Missy meldet sich zurück.

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